| 2023-06-17（土）10:00 K.O | | 東金 | 0 | Full Time | 1 | 匝瑳 | | 試合結果 | |
| 2023-06-17（土）12:00 K.O | | 銚子商業 | 1 | Full Time | 3 | 柏中央 | | 試合結果 | |
| 2023-06-18（日）10:00 K.O | | 佐倉西 | 0 | Full Time | 2 | 君津 | | 試合結果 | |
| 2023-06-17（土）10:00 K.O | | 千葉西 | 3 | Full Time | 0 | 東総工業 | | 試合結果 | |
| 2023-06-18（日）14:00 K.O | | 我孫子 | 11 | Full Time | 0 | 生浜・天羽 | | 試合結果 | |
| 2023-06-17（土）10:00 K.O | | 大多喜 | 1 | Full Time | 2 | 大原 | | 試合結果 | |
| 2023-06-17（土）12:00 K.O | | 流山 | 0 | Full Time | 25 | 東京学館船橋 | | 試合結果 | |
| 2023-06-18（日）12:00 K.O | | 麗澤 | 1 | Full Time | 0 | 流山南 | | 試合結果 | |
| 2023-06-17（土）12:00 K.O | | | 3 | Full Time | 1 | 犢橋 | | 試合結果 | |
| 2023-06-18（日）10:00 K.O | | 館山総合・安房拓心 | 1 | Full Time | 2 | 千葉南 | | 試合結果 | |
| 2023-06-18（日）12:00 K.O | | 船橋古和釜 | 0 | 中止 | 0 | 佐倉 | | 試合速報 | |
| 2023-06-18（日）12:00 K.O | | 千葉北 | 2 | Full Time | 0 | 富里 | | 試合結果 | |
| 2023-06-17（土）12:00 K.O | | 我孫子二階堂 | 0 | Full Time | 6 | 八街 | | 試合結果 | |
| 2023-06-17（土）12:00 K.O | | 千葉工業 | 7 | Full Time | 1 | 明聖 | | 試合結果 | |
| 2023-06-18（日）12:00 K.O | | 京葉工業 | 3 | Full Time | 6 | 津田沼 | | 試合結果 | |
| 2023-06-17（土）10:00 K.O | | 印旛明誠 | 0 | Full Time | 7 | 千葉商大付 | | 試合結果 | |
| 2023-06-17（土）10:00 K.O | | 沼南高柳 | 2 | Full Time | 0 | 市川工業・松戸向陽 | | 試合結果 | |
| 2023-06-17（土）10:00 K.O | | 松戸六実 | 1 | Full Time | 0 | 千葉英和 | | 試合結果 | |
| 2023-06-17（土）10:00 K.O | | 鎌ヶ谷 | 0 | Full Time | 1 | 泉 | | 試合結果 | |
| 2023-06-17（土）10:00 K.O | | 桜林 | 5 | Full Time | 0 | 清水 | | 試合結果 | |
| 2023-06-17（土）12:00 K.O | | 柏の葉 | 2 | Full Time | 3 | 県立柏 | | 試合結果 | |
| 2023-06-17（土）12:00 K.O | | 昭和秀英 | 10 | Full Time | 1 | 茂原・大網・東金商業 | | 試合結果 | |
| 2023-06-17（土）12:00 K.O | | 市川南 | 2 | Full Time | 3 | 実籾 | | 試合結果 | |
| 2023-06-17（土）10:00 K.O | | 市川昴 | 7 | Full Time | 0 | 浦安 | | 試合結果 | |
| 2023-06-17（土）12:00 K.O | | 東葉 | 8 | Full Time | 0 | 一宮商業 | | 試合結果 | |
| 2023-06-17（土）10:00 K.O | | 昭和学院 | 2 | 7 PK 6 | 2 | 若松 | | 試合結果 | |
| 2023-06-17（土）10:00 K.O | | 行徳 | 4 | Full Time | 0 | 君津商業 | | 試合結果 | |
| 2023-06-18（日）10:00 K.O | | 我孫子東・沼南・鎌ヶ谷西・船橋豊富 | 1 | Full Time | 3 | 四街道 | | 試合結果 | |
| 2023-06-18（日）14:00 K.O | | 船橋法典 | 8 | Full Time | 0 | 日出学園 | | 試合結果 | |
| 2023-06-17（土）12:00 K.O | | 市立銚子 | 2 | Full Time | 1 | 小見川・成田西陵 | | 試合結果 | |
| 2023-06-18（日）12:00 K.O | | 西武台千葉 | 4 | Full Time | 0 | 市原緑 | | 試合結果 | |
| 2023-06-17（土）12:00 K.O | | 安房 | 11 | Full Time | 0 | 松尾・横芝敬愛 | | 試合結果 | |
| 2023-06-18（日）10:00 K.O | | 成田国際 | 3 | Full Time | 2 | 志学館 | | 試合結果 | |
| 2023-06-18（日）10:00 K.O | | 船橋二和 | 2 | Full Time | 1 | 千葉商業 | | 試合結果 | |
| 2023-06-17（土）10:00 K.O | | 県立松戸 | 0 | Full Time | 9 | 松戸国際 | | 試合結果 | |
| 2023-06-17（土）12:00 K.O | | 姉崎 | 0 | Full Time | 2 | 千城台 | | 試合結果 | |